ملخص كامل لمادة الكيمياء 3ث ف2

أولا اقدم اعتذاري للأستاذ ابو صالح لتدخلي في تخصصه وان شاء الله يطلع على هذه المذكرة ويكتب انطباعه وانا في الانتظار


الهالوجينات
المعنى : كلمة هالوجين تعني المنتجة للأملاح .
الموقع : تقع في المجموعة السابعة من الجدول الدوري .
تضم : الفلور ( له نظير ) – الكلور ( له نظيران ) – البروم ( له نظيران ) – اليود ( له نظير ) – الإستاتين (لا يوجد في الطبيعة ) ( عنصر مشع ) .
الخواص الطبيعية للهالوجينات:
طاقة التأين – الألفة الإلكترونية – السالبية الكهربائية
تزداد ( لزيادة جذب النواة للإلكترونات )




1- التركيب الإلكتروني: تتشابه الهالوجينات في الخواص لأن تركيبها الإلكتروني ينتهي ( nS2nP5 )
2- درجة الغليان والانصهار: تزداد درجة الغليان والانصهار كلما اتجهنا من الأعلى إلى الأسفل والسبب يرجع إلى أن القوى التي تشد جزيئات الهالوجينات من صفاتها أنها تزداد قوة بزيادة عدد الإلكترونات ومن ذلك نجد :

اسم العنصر الحالة اللون
الفلور غاز اصفر باهت
الكلور غاز اصفر مخضر
البروم سائل احمر بني
اليود صلب رمادي غامق لون بخاره بنفسجي
الخواص الكيميائية:
1- النشاط الكيميائي : عناصر الهالوجينات نشطة جداً والسبب يرجع إلى أن لها القدرة على اكتساب إلكترون واحد لتصل إلى تركيب الغاز الخامل ولذلك توجد على هيئة ثنائية الذرات ويتم ذلك :
أ ) بواسطة الرابطة التساهمية ب ) الرابطة الأيونية
2- أعداد الأكسدة لها (-1 ) .
3- أعداد الأكسدة لها موجبة مع الأكاسيد ما عدا الفلور . السبب . لان الأكسيجين أعلى من الهالوجينات في السالبية الكهربائية ماعدا الفلور فهو أعلى من الأكسيجين .
4- الهالوجينات عوامل أكسدة قوية وتقل قوتها كلما نزلنا إلى الأسفل في مجموعة الهالوجينات . ويمكن التحقق من ذلك :
ا ) تدرج الأكسدة : حيث نجد أن الفلور يطرد الهالوجينات من مركباتها لأنة أقوى عامل أكسدة . و الكلور يطر البروم واليود . و البروم يطرد اليود فقط . أمثلة :
F2 + KCl KF + Cl2

F2 + Cl- F- + Cl2

لا يحدث تفاعل F- + Cl2



ب ) ظاهرة قصر الألوان : * يذوب الكلور في الماء ليعطي ماء الكلور الذي يتحلل بواسطة أشعة الشمس إلى حمض الكلور وأكسجين ذرى الذي يعمل على قصر الألوان
Cl2 + H2O HCl + O
* يذوب البروم في الماء ويتحلل الناتج إلى جزيء أكسجين قدرته على قصر الألوان اقل من قدرته في حالة الكلور .
HBr + O2 ضوء شمسBr2 + H2O

* اليود قليل الذوبان في الماء حيث يذوب في - الكلوروفورم والبنزين ليعطي محلولاً بنياً
- ثاني كبريتيد الكربون ليعطي محلولاً بنفسجياً
- يذوب في محلول يوديد البوتاسيوم مكونا ثالث يوديد البوتاسيوم الذي
يذوب في الغول مكونا صبغة اليود .
• البروم يذوب في الكلوروفورم و البنزين وثاني كبريتيد الكربون ليعطي محلولاً احمر برتقالي يستفاد من ذلك في استخلاص البروم من محلولة المائي

وجودها في الطبيعة :
لا توجد الهالوجينات حرة في الطبيعة لأنها عناصر نشطة جدا وعوامل أكسدة قوية .
• الفلور : يوجد على هيئة ملح الفلورسبار ( CaF2 ) والكريولايت (Na3AlF6 )
• يصعب استخلاص الفلور بأكسدته من أملاحه السبب لأنه عامل أكسدة قوي لذلك يحضر بالتحليل الكهربائي .


• الكلور : غاز اصفر مخضر اكتشفه العالم شيل .
• تحضيره : ا ) مخبرياً : يحضر في المختبر بتفاعل ثاني أكسيد المنجنيز مع حمض الكلور المركز :
4 HCl + MnO2 Cl2 + MnCl2 +2H2O
* يغسل الكلور الناتج بالماء للتخلص من حمض الكلور الزائد .
* يجمع الكلور الناتج بإزاحة الهواء إلى أعلى لأنه أثقل من الهواء.
• ب ) صناعياً : طريقة ديكون : أكسدة حمض الكلور بأكسيجين الهواء في وجود كلوريد النحاس الثنائي :
4HCl + O2 CuCl2 2Cl2 + 2 H2O
* يستخدم أكسيد النيتروجين كعوامل محفزة لزيادة المردود الاقتصادي .
* لإزالة الماء المتكون نستخدم حمض الكبريت المركز لأنه شديد الامتصاص للماء .
* يمكن تحضيره صناعيا بواسطة التحليل الكهربائي لمصهور كلوريد الصوديوم .
• البروم : سائل احمر متطاير
• تحضيره : ا ) مخبرياً : يحضر بتسخين بروميد البوتاسيوم مع حمض الكبريت المركز وثاني أكسيد المنجنيز :
2KBr + 3 H2SO4 + MnO2 Br2 + MnSO4 + 2 KHSO4 + 2H2O
ب : صناعياً : إمرار غاز الكلور على محلول بروميد البوتاسيوم في برج مملوء بقطع من الخزف ثم يجمع البروم ويكثف بالتبريد .
• الــيود :
• تحضيره : ا ) مخبرياً : يحضر بتسخين بروميد البوتاسيوم مع حمض الكبريت وثاني أكسيد المنجنيز :
2KI + 3 H2SO4 + MnO2 I2 + MnSO4 + 2 KHSO4 + 2H2O
صناعيا : يحضر باختزال اليودات ( IO3- )
الكشف عن الهالوجينات
العـــــنصر
الصـــــفة
الكلور البروم اليود
الحالة غاز سائل صلب
اللون اصفر مخضر احمر بني رمادي داكن
التأثير على ورقة تباع الشمس المبللة بالماء يزيل لونها بسرعة يزيل لونها ببطء لا يؤثر عليها
التأثير على ورقة نشاء لا يؤثر عليها يغير لونها إلى احمر برتقالي يغير لونها إلى الأزرق



مركبات الهالوجينات
أولا: هاليدات الهيدروجين : HX
* كلوريد الهيدروجين : HCl
* تحضيره : ا ) مخبرياً : يحضر بتسخين حمض الكبريت مع كلوريد الصوديوم :
NaCl +H2SO4 HCl + NaHSO4
ب ) صناعياً : تفاعل الهيدروجين مع الكلور حيث يمرر الخليط على فحم نشط ويعرض للضوء :
H2 + Cl2 2 HCl
خواصه : 1- غاز عديم اللون لا يشتعل ولا يساعد على الاشتعال .
2- شديد الذوبان في الماء
3- يتفاعل مع القواعد لينتج كلوريد الفلز والماء
4- يتفاعل مع الفلزات ليكون كلوريد الفلز و يتصاعد غاز الهيدروجين
الكشف عن هاليدات الهالوجينات :
يمكن الكشف عن هاليدات الهيدروجين بتفاعلها مع محلول نترات الفضة فيتكون رواسب مختلفة :
التجربة المشاهدة المعادلة التجربة التأكيدية
كلوريد + نترات فضة تكون راسب ابيض Ag++Cl- AgCl
يذوب في محلول النشادر المائي (هيدروكسيد الأمونيوم)
بروميد + نترات فضة تكون راسب اصفر باهت Ag+ + Br- AgBr
قليل الذوبان في محلول النشادر المائي
يوديد + نترات فضة تكون راسب اصفر Ag+ + I- AgI
لا يذوب في محلول النشادر المائي
ثانياً : أكاسيد الهالوجينات :
* أول أكسيد الكلور : (Cl2O ) لونه اصفر له رائحة كريهة يؤثر على الجهاز التنفسي .
تحضيره : يحضر بتسخين أكسيد الزئبق الثنائي ثم وضعة فوق تيار من الكلور الجاف وبتبريده يعطي سائلا برتقالي :
2 Cl2 + HgO Cl2O + HgCl2

ثانياً : حمض البيروكلوريك ( HClO4 ( : أكثر الحموض الأكسجينية ثباتاً .
تحضيره : يحضر بتقطير بيركلورات البوتاسيوم مع حمض الكبريت :
KClO4 + H2SO4 KHSO4 + HClO4


استخدامات الهالوجينات :
1- يستخدم فلوريد الهيدروجين في خدش الزجاج وتعقيم الحبوب ومنعها من التعفن .
2- يستخدم الكلور في تعقيم مياه الشرب والمسا بح وفي قصر الألوان
3- البروم يستخدم في استخلاص الذهب . و يستخدم بروميد البوتاسيوم كمهدي وقياس الأشعة تحت الحمراء .
و بروميد الفضة يستخدم في التصوير الضوئي .
4- يستخدم اليود في صناعة صبغة اليود المستخدمة في تطهير الجروح . وكذلك يستخدم في علاج الغدة الدرقية .

س1/ في تجربه أجراها احد الطلاب لاحظ تلون المحلول باللون البرتقالي عند مرور غاز الكلور على بروميد الصوديوم
س2/ كيف يمكن الكشف عن البروم – البروميد
س3/ أكمل المعادلات التالية :
KBr + I2
Cl2 + KI



















الفصل الثامن ( تحديد الكتل الجزيئية )
الكتلة الجزيئية: هي مجموع الكتل الذرية للذرات المكونة للجزيئي.(و.ك.ذ )
الكتلة الجزيئية الجرامية: هي كتلة المول من المادة بوحدة الجرام.


الطريقة الأولى :
تعتمد على( مبدأ أفوجا دروا ) الذي ينص على :
أن الحجوم المتساوية من الغازات المختلفة تحتوي على نفس العدد من الجزيئات عند نفس الظروف من الضغط ودرجة الحرارة )
ك1 = ج1 حيث : ك1 = كثافة الغاز الأول ج1 = الوزن الجزيئي للغاز الأول
ك2 ج2 ك2 = كثافة الغاز الثاني ج2 = الوزن الجزيئي للغاز الثاني
راجع الأمثلة ص 42- 43
الطريقة الثانية : في حالة نوع واحد من الغازات نستخدم معادلة الغازات العام : ح × ض = ن × ك × ت
ح = الحجم باللتر ض = الضغط الجوي ك = 0.082 ت = الحرارة المطلقة ( مْ + 273 )
الكتلة ( الوزن ) = عدد المولات X الوزن الجزيئي
الظروف المعيارية هي : ض= 1 ضغط جوي ت = صفر + 273
( مول من الغاز يشغل حجم مقداره 22.4 لتر عند الظروف المعيارية )
تدريــــبـــــــــــــات:
مثال1 : إذا علمت أن كثافة غاز مجهول (1.64جم/لتر) وكثافة الأكسيجين عند نفس الظروف 1.31جم/لتر احسب الكتلة الجزيئية للغاز المجهول .










مثال 2 : غاز ثاني أكسيد الكربون كثافته 2.16جم /لتر عند 100درجة مئوية وضغط 1.5 احسب الكتلة الجزيئية لأحد الغازات الذي كثا فتة 1.2جم/لتر عند نفس الظروف









مثال 3: احسب الكتلة الجزيئية الجرامية لغاز يتكون من الأكسيجين والكربون إذ يبلغ حجم 11جم منه عندْم127وضغط 76سم زئبق 8.2لتر .









مثال 4: احسب الوزن الجزيئي الجرامي لغاز وجد أن 279مل منه عند 31ْم وضغط 49.2سم زئبق تزن 116ملجم .










السائل المتطاير : سائل يتبخر عند 25 مْ وضغط جوي واحد ويغلي عند درجة حرارة أقل من درجة غليان الماء .
المبدأ العلمي لحساب الكتلة الجزيئية :
1- تبخير السائل المتطاير ثم نطبق علية قانون الغازات العام لحساب عدد المولات
2- نطبق قاعدة ( الوزن = عدد المولات X الوزن الجزيئي )
تجربة تحديد الكتلة الجزيئية للسوائل المتطايرة :
1- نحضر دورق معلوم الحجم ( ح1 )
2- نزن الدورق ( و1 )
3- نضع في الدورق بضع قطرات من السائل المتطاير
4- نضع الدورق في حمام مائي يغلي حتى يتحول إلى غاز و نغطيه بسداد من الألمنيوم ثم نتركه يبرد حتى يتكثف
5- بمعرفة الضغط يمكن حساب عدد المولات من قانون الغازات
6- نزن الدورق (و2 ) ثم نحسب وزنه ( و = و2 – و1 )
ملاحظة : ح = حجم الإناء الذي يوضع فيه السائل ت = درجة غليان الماء وليست درجة غليان السائل .

تدريــــبـــــــــــــات :
مثال 1 : احسب الكتلة الجزيئية للأسيتون علما بان كتلة 500مل من أبخرته عند 87مْ وتحت ضغط 72سم زئبق تساوي 0.93جم .












مثال 2 : في تجربة لإيجاد الكتلة الجزيئية لسائل عضوي وجد أن 0.126جم من هذا سائل لازمة لملء دورق سعته 25ملل ببخاره إذا غمس هذا الدورق في ماء يغلي عند ضغط جوي واحد احسب الكتلة الجزيئية لهذا السائل .














المبدأ العلمي : يعتمد على قانون راوؤلت : ( الانخفاض الجزئي في الضغط البخاري لمذيب يعتمد على تركيز المحلول
بالمولالية )
انخفاض الضغط البخاري لسائل ينتج عنه :
1- ارتفاع في درجة الغليان 2- انخفاض في درجة التجمد
أولا : استخدام خاصية الارتفاع في درجة الغليان :
ترتفع درجة غليان سائل عند إذابة مادة غير متطايرة فيه .
1- الارتفاع في درجة الغليان = ثابت X التركيز ( مولال )
2- عدد مولات المادة المذابة = التركيز بالمولالية X وزن المذيب ( كجم )
3- الوزن (جم ) = الوزن الجزيئي X عدد المولات
4- الارتفاع في درجة الغليان = درجة غليان المحلول - درجة غليان المذيب


علل :
1- ترتفع درجة غليان السائل النقي عند إذابة مادة صلبه فيه .
لان جزيئات المذاب تشد إليها جزيئات المذيب فتعوقها عن الانطلاق لذلك نحتاج إلى طاقة اكبر
2- ترتفع درجة غليان الماء بدرجة اكبر عند إذابة مول من كلوريد الصوديوم عن درجة غليانه عند إذابة مول من
السكر .
لان كلوريد الصوديوم يتفكك في الماء إلى ايونات . إما السكر لا يتفكك إلى ايونات وبذلك يزداد التركيز فترتفع درجة الغليان . ( NaCl Na+ + Cl- )
3- ترتفع درجة غليان الماء بدرجة اكبر عند إذابة مول من AlCl3 عن درجة غليانه عند إذابة مول من CaCl2


إذا كان المحلول إلكتروليت قوي :
التركيز الفعلي = تركيز المحلول بالمولالية X عدد الأيونات المتفككة
الارتفاع في درجة الغليان = التركيز الفعلي X ثابت الارتفاع في درجة الغليان
تدريــــبـــــــــــــات:
مثال 1 : احسب الارتفاع في درجة غليان محلول مائي من CaCl2 الذي يحتوي علي .0.1 مول منه في 100جم من الماء إذا علمت أن الملح إلكتروليت قوي ثابت غليان الماء 0.51درجة / مولال










مثال 2 : احسب درجة غليان محلول مائي من AlCl 3 الذي يحوي 7.26جم منه في 250جم من الماء إذا علمت أن الملح إلكتروليت قوي . ثابت الارتفاع في درجة غليان الماء 0.51 درجة / مولال








ثانياً:- استخدام خاصية الانخفاض في درجة التجمد :
* تنخفض درجة تجمد سائل نقي عند إذابة مادة صلبة فيه السبب لان جزيئات المذاب تعيق تقارب جزيئات المذيب ولذا نحتاج إلى مزيد من التبريد حتى تتقارب الجزيئات لتتجمد .
* درجة انصهار المادة الصلبة النقية أعلى من درجة انصهار المادة التي بها شوائب . ولذلك يرش الملح في الطرقات الثلجية لأنة يساعد على ذوبان الثلج بسرعة
* تضاف مادة ايثيلين جلايكول إلى رديتر السيارات السبب يعمل على خفض درجة تجمد الماء وبذلك تمنع تجمد الماء .
1- الانخفاض في درجة التجمد = ثابت الانخفاض في درجة التجمد × التركيز بالمولالية .
2- الانخفاض في درجة = درجة تجمد المذيب – درجة تجمد المحلول
3- إذا كان الملح إلكتروليت الارتفاع في درجة التجمد = ثابت الانخفاض في درجة التجمد × التركيز الفعلي
تدريبــــــــــات :
مثال 1: كم جراماً من المادة المضادة للتجمد والتي تركيبها الجزيئي ( C3H8O3 ) يجب إضافتها إلى 500جم من الماء لتعطي محلولا درجة تجمده ( - 5مْ ) ثابت انخفاض تجمد الماء 1.86درجة / مولا ل









مثال 2 : احسب الانخفاض في درجة تجمد محلول المكون من إذابة 345جم من BaCl2 في 700جم من الماء إذا علمت أن الملح إلكتروليت قوي . ثابت تجمد الماء 1.86درجة /مولا ل

مثال 3 : حضر محلول بإذابة مادة عضوية في كمية من الماء فأصبحت درجة تجمده - 1.03 مْ احسب الكتلة الجزيئية الجرامية لهذه المادة إذا علمت أن ثابت الانخفاض في درجة تجمد الماء 1.86درجة/ مولا ل وكتلة المذاب تساوي كتلة المذيب

مثال4/ أذيبت مادة صلبة في الماء وزنها يساوي وزن الماء المذابة فيه وكان الارتفاع في درجة الغليان 1.497 مْ فإذا علمت أن ثابت الارتفاع في درجة غليان الماء 0.512درجة / مولال . احسب الوزن الجزيئي لهذه المادة .
مثال 5/ محلول مائي من مادة صلبة يغلي عند 100.2مْ احسب درجة تجمد المحلول إذا علمت أن ثابت ارتفاع درجة غليان الماء 0.51 درجة / مولال وثابت انخفاض درجة التجمد للماء 1.86 درجة / مولال
الــــــحـــــــــــــــل


















المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية
الخواص الكيميائية : الروابـــط : ترتبط الذرات مع بعضها مع بعض بروابط تساهمية وهي نوعان :
1- قطبية : وتحدث بين الذرات التي يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية
2- غير قطبية : وتحدث بين الذرات التي لا يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية أو الذرات المتشابهة .
الخواص الفيزيائية :
1- القطبية : إذا كان الجزيء قطبي فان ينتج عنة : ا- زيادة درجة غليانه ب- قابليته للذوبان في المذيبات القطبية .
2- الروابط الهيدروجينية : تحدث بين ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة ذات سالبية كهر بائية عالية وذرة ذات سالبية كهر بائية عالية وينتج عنها :
ا- زيادة في درجة الغليان ب - قابلية الذوبان في المذيبات القطبية
ملاحظة : تزداد درجة الغليان كلما زادت الكتلة الجزيئية.

التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية
المجموعة الوظيفية : هي ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة الكربون فتكسبها صفات كيميائية وفيزيائية تميزه عن غيرها
أولا : هاليدات الألكيل : الصيغة العامة R-X
1- التسمية الشائعة : يكتب اسم الهاليد ثم اسم الألكيل حسب عدد ذرات الكربون مثل :
يوديد البر وبيل CH3CH2CH2-I CH3CHBrCH3 كلوريد الايزوبروبيل
2- التسمية النظامية : ( IUPAC ) :
1- نرقم أطول سلسلة من ذرات الكربون تحتوي عل التفرعات والترقيم من الطرف الأقرب للتفرع .
2- نكتب رقم ذرة الكربون المرتبط بها الهاليد
3- نكتب اسم الهاليد ونضيف له ( واو )
4- كتابة اسم الالكان على حسب عدد ذرات الكربون
5- إذا كان هنا ك أكثر من تفرع ترتب على حسب الحروف الإنجليزية
6- إذا كان التفرع متكرر نستخدم كلمة ثنائي – ثلاثي مع كتابة رقم ذرة الكربون التي يوجد عليها التفرع
7- اذا كان المركب حلقي نضيف كلمة حلقي في نهاية اسم الالكان .
تدريبات : اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية :
1) 2- برومو -2- كلورو البر وبان 2 ) 1، 1، 1- ثلاثي كلورو -2- ميثيل البر وبان




3- طرق التحضير :
أ ) تفاعل الألكان المناسب مع الهالوجين في وجود الضوء والحرارة
هذه الطريقة تنتج لنا أكثر من ناتج في الالكان عديد الذرات R – H + X – X R-X + H -X
ب ) إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين :
C = C + H-X CH-CX
مع مراعاة قاعدة ماركونيكوف : تضاف ذرة الهيدروجين في الرابطة المضاعفة إلى ذرة الكربون التي تحتوي على عدد اكبر من الهيدروجين .
تطبيقات : حضر كلا من : 1) 2- برومو-1-يودو بروبان 2 ) 2- كلورو بيوتان




4- الخواص الفيزيائية : 1- تمتاز بأنها قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين C – X
2- تقل القطبية من الفلور إلى اليود
3- درجة غليانها أعلى من الألكانات المقابلة
4- تزداد درجة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية . وذلك لزيادة التجاذب بين الجزيئات .
5- ذائبيتها في الماء قليلة لان قطبيتها قليلة ولا تكون مع الماء روابط هيدروجينية
6- لا توجد بين جزيئات هاليدات الألكيل روابط هيدروجينية لعدم وجود هيدروجين حمضي
علل : على الرغم من أن القطبية تقل كلما نزلنا من الفلور إلى اليود ألا أن درجة الغليان تزداد .
س/ رتب المركبات التالية حسب زيادة : 1- قطبيتها 2- درجة غليانها
( CH3Br – CH3I – CH3Cl – CH3F )
5- الخواص الكيميائية :
1- تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز لتكون الغول و هاليد فلز :
R- X + OH- R –OH + X-
س/ وضح بالمعادلات :
1- هيدروكسيد الصوديوم مع 1- كلورو -2, 2 – ثنائي ميثيل البر وبان .




2- تفاعل 2- كلورو بنتان مع هيدروكسيد الكالسيوم





س2/ اكتب صيغ المركبات ( A- B-D ) :
A CH2= CH2 B D
HCl


6- استخدامات هاليدات الألكيل :
1- رابع كلوريد الكربون CCl4 يستخدم في إطفاء الحرائق لان كثافته عالية وكمذيب
2- الكلوروفلوروكربون يستخدم في الفريون
3- رابع كلوريد الكربون و ثلاثي كلورو ايثيلين في الغسيل الجاف
4- هالوايثان يستخدم في التخدير ( 2- كلورو -2- برومو -1، 1، 1، -ثلاثي فلورو إيثان )
5- مبلمر كلوريد الفينيل( pvc (يستخدم في صناعة المواد البلاستيكية

ثانياً : الاغــــــــــــــــوال : الصيغة العامة : R – OH
1- التسمية الشائعة : غول + الجذر الألكيل CH3 CH3CH2CH2CH2 –OH CH3CHOH
2- التسمية النظامية : 1- نرقم من الطرف الأقرب لمجموعة الهيدروكسيل بحيث تأخذ اقل الأرقام
2- نسمي التفرعات كما تقدم .
3- نكتب رقم ذرة الكربون المتصلة بها مجموعة الهيدروكسيل
4- نختم الاسم بالألكان على حسب طول السلسة تم نضيف له (ول )
5- الحلقي يبدأ الترقيم من ذرة كربون الهيدروكسيد I
أمثلة :CH3CH2CH2OH CH3CIOHCH2CH3 OH





3- تصنيف الأغوال : 1- أغوال أحادية : ذرة الكربون التي ترتبط بمجموعة الهيدروكسيد ترتبط بذرتين هيدروجين
2- أغوال ثنائية : ذرة الكربون التي ترتبط بمجموعة الهيدروكسيد ترتبط بذرة هيدروجين واحدة
3- أغوال ثالثة : ذرة الكربون التي ترتبط بمجموعة الهيدروكسيد لا ترتبط بذرة هيدروجين .



4- طرق تحضير الأغوال : 1- إضافة الماء إلى الألكين المناسب في وجود حمض الكبريت (مراعاة قاعدة ماركونيكوف
CH3CH=CH2 + H2O H2SO4 CH3CHOHCH3

2- تفاعل هيدروكسيد الفلز مع هاليد مناسب :
CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr



5- الخواص الفيزيائية :
1- تعتبر الأغوال قطبية لوجود قطبية ) C-O ) وكذلك بين ( O-H)
2- توجد روابط هيدروجينية بين الغول وجزيئاته وبين الغول والماء
3- ذائبيتها في الماء عالية . تقل الذائبية مع زيادة الوزن الجزيئي . لزيادة كتلة الجزء غير القطبي ( الهيدروكربوني )
4- درجة غليانها أعلى من الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل المقابلة. لأنها أعلى منها في القطبية وتكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها. تزداد درجة الغليان مع زيادة الوزن الجزيئي .

6- الخواص الكيميائية :
1- تفاعلات تشمل كسر الرابطة ( O-H ( ( تفاعلات كأحماض ضعيفة ) :
* تتميز الأغوال بصفة حمضية ضعيفة . لوجود رابطة قطبية قوية بين الهيدروجين والأكسيجين . ولذلك لا تتفاعل إلا مع الفلزات القوية جدا مثل ( Li- Na – K ) أو القواعد القوية جداً ( NaNH2 ) أمين الصوديوم .
ا ) التفاعل مع الفلزات القوية :
2 R-O-H + 2 Na 2R-O-Na + H2
ألكو أكسيد الصوديوم



ب) التفاعل مع القواعد القوية :
R-O-H + NaNH2 R-O-Na + NH3



2- تفاعلات تشمل كسر الرابطة ( R- OH ) ( تفاعلات كقواعد ضعيفة ) :
* تحمل الأغوال صفة قاعدية . لأنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (OH ) . لذلك تتفاعل مع الأحماض :
ا ) تفاعل الأغوال مع الأحماض الهالوجينية :
R – OH + HX R- X + H2O
هاليد ألكيل


ب ) التفاعل مع حمض الكبريت :
C = C + H2O (- H2O) مْ H2SO4 / 160
ألكين
R – OH
(-H2O) C – O - C + H2O مْ H2SO4 / 140
أيـــثــــر ( في هذا التفاعل يستخدم جزيئين غول )












6- استخدامات الأغوال :
أ- الميثانول : 1- يستخدم في اللدائن التي تستخدم في الصناعات الجلدية
2- يستخدم كمصدر للطاقة حيث يحضر في الصناعة من :
CH4 + H2O ضغط وحرارة CO + 3H2
CH3OH ضغط وحرارة CO + 2H2
3- يستخدم في رشح الأسطح الخارجية لإزالة الجليد عنها . لماذا .
ب- الإيثانول : 1- يحضر من تخمير السكريات : جلوكوز أنزيمات إيثانول
2- يستخدم كوقود للسيارات
3- يستخدم في إنتاج الأدوية وكذلك في محاليل تعقيم الفم والأسنان

رابعاً : الفينول : الصيغة العامة ( Ar – OH ) Ar حلقة بنزين
الصيغة الجزيئية : C6H5 –OH الصيغة البنائية : -OH

الصيغة الجزيئية للهكسانول : C6H10-OH الصيغة البنائية :-OH
1- الخواص الكيميائية :
* الفينول يحمل صفة حمضية لأنه يحتوي على هيدروجين حمضي . إلا أن حمضية الفينول أكثر من حمضية الأغوال (أكثر قطبية ) لان (OH ) في الفينول ترتبط بحلقة بنزين فتصبح الرابطة بين الأكسيجين والهيدروجين أطول وأضعف لذلك نجد أن الفينول يتفاعل مع القواعد بينما الأغوال لا تتفاعل إلا مع القواعد القوية جداً

-OH + NaOH -ONa + H2O

لا يحدث تفاعل -OH + NaOH







* الرابطة بين كربون حلقة البنزين والأكسيجين في الفينول قصيرة وقوية مما هي علية في الأغوال من الصعب كسرها لذلك نجد أن الفينول لا يتفاعل مع الأحماض الهالوجينية :
لا يحدث تفاعل - OH + HCl
فينول

- OH + HCl - Cl + H2O

كلوريد هكسان حلقي هكسانول
2- استخدامات الفينول :
1- يستخدم في المحاليل المطهرة لأنه قاتل للجراثيم
2- يستخدم كمذيب للمواد الطبية

خامساً : الإثرات : هي مشتقه من الأغوال باستبدال ( H ) بجذر ألكيلي ) R ) الصيغة العامة R-O-R-
1- أنواع الإثرات : ا) إثرات متماثلة : R = R- ب ) إثرات غير متماثلة : R ≠ R-
2- التسمية الشائعة :
إذا كان متماثل = ثنائي ألكيل إيثر ####### إذا كان غير متماثل = اسم الألكيل الأول ثم الثاني ثم كلمة إيثر
1-CH3CH2-O-CH2CH3
C2H5-O- CH3 -2




3- التسمية النظامية ( غير مطلوبة في الاختبار ) :
: 1- نختار أطول سلسلة من الجذرين وتعتبر هي اسم المركب الأخير
2- نرقم السلسلة الأطول من الطرف الأقرب إلى ذرة الكربون المتصلة بالأكسيجين
3- نكتب موقع وأسماء التفرعات كما تقدم
4- نعتبر الجذر الأخر فرع ويأخذ الاسم ألكو أكسيد ثم نختم اسم المركب باسم الألكان.
4- طرق التحضير :
أ ) الإيثرات المتماثلة :
يتم تحضيرها بنزع جزئ ماء من جزيئين غول في درجة حرارة140مْ في وجود حمض الكبريت:

2R-OH R-O –R + H2O أو ( R-OH + R-OH )
هذه الطريقة لا تصلح لتحضير الإيثرات غير المتماثلة لأنه سوف يظهر لنا أكثر من ناتج من الإيثرات
ب ) الإيثرات غير المتماثلة :
( طريقة وليمسون ) تفاعل هاليد الألكيل المناسب مع ألكو أكسيد الصوديوم :
RO-Na + R-X R-O-R +NaX
يمكن استخدامها لتحضير الإيثرات المتماثلة .
أمثلة : مبتدأً بالإيثيلين كيف تحضر إيثيل بر وبيل إيثر .









5- الخواص الفيزيائية :
1- جزيئات الإيثرات قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين ( C – O )
2- قطبية الإيثرات اقل من الأغوال لان الفرق في السالبية بين ( C – O ) اقل من الفرق بين ( O – H ) الأغوال
3- الإيثرات لا تكون روابط هيدروجينية لعم وجود هيدروجين حمضي
4- الإيثرات تكون روابط هيدروجينية مع الأغوال والماء
5- درجة غليان الإيثرات اقل من درجة غليان الأغوال المقابلة وهي سهلة التطاير. لماذا .
6- تذوب الإيثرات في الماء وذوبانها اقل من ذوبان الأغوال .لماذا .
7- تزداد درجة الحرارة بزيادة الوزن الجزيئي وتقل الذائبية .
علل : ذائبية الإيثرات في الماء عالية إلا أن درجة غليانها منخفضة .


6- الخواص الكيميائية : * تعتبر الإيثرات خاملة نسبياً لان الرابطة (C – O ) قوية يصعب كسرها
أ – التفاعل مع هاليدات الهيدروجين : الناتج يتوقف على كمية الهاليد :
1- كمية وافرة من( H – X) ( مولين ) :
R –O R + 2 H – X 2R – X + H2O


2- كمية محدودة من (H – X ) ( مول واحد ) :
R – O –R + H – X R – OH + R- X




7- الكشف عن الإيثرات : يتم الكشف عنها بتسخين الإيثر مع يوديد الهيدروجين ( مولين ) لينتج يوديد الألكيل ثم مفاعله الناتج مع نترات الزئبق الثنائية ليظهر ناتج ملون :
R – O –R + 2HI 2R- I + H2O

Hg ( NO3 ) HgI2
ناتج ملون
كيف يمكن الكشف عن ثنائي ميثيل إيثر .




8- استخدامات الإيثرات :
1- يستخدم ميثيل ثلاثي بيوتيل إيثر بديلاً لرابع إيثيل الرصاص كوقود للسيارات الذي يسبب بعض الأمراض ويلوث البيئة .




1- من ثنائي ايزوبروبيل إيثر كيف يمكن الحصول على البر وبين
2- ايهما أعلى درجة غليان : CH3OCH3 أو C2H5OH
3- تعتبر الإيثرات غير نشطة كيميائيا ً
4- الإيثرات أسرع تطايراً من الأغوال .
5- اكتب صيغ المركبات ( A-B-C-D )
- OH + NaOH A C2H5Br B HI C + D

سادساً : الألدهيدات و الكيتونات :
*- الصيغة العامة للألدهيدات : R- CO -H) ) حيث R = جذر ألكيلي أو هيدروجين
التسمية الشائعة : اسم الألكان + ألدهيد
H- CO- H فورمالدهيد ( الدهيد النمل ) CH3-CO-H استالدهيد (الدهيد الخل )




التسمية النظامية : 1- نرقم من ذرة كربون الكربونيل حيث تأخذ رقم ( 1 ) إلى نهاية أطول سلسلة
2- نسمي التفرعات كما تقدم
3- نكتب اسم الألكان على حسب طول السلسلة ونضيف إليه المقطع ( ال )

*- الصيغة العامة للكيتونات : (R-CO-R ) حيث R = جذر ألكيلي
التسمية الشائعة : اسم الجذر الألكيلي الأول ثم اسم الجذر الألكيلي الثاني ثم كلمة كيتون



التسمية النظامية : 1- نرقم من الطرف الأقرب لكربون مجموعة الكربونيل بحيث تأخذ اقل الأرقام
2- نسمي التفرعات كما تقدم
3- نكتب اسم الالكان على حسب طول السلسلة ثم نضيف المقطع ( ون ) ونكتب قبل الاسم رقم ذرة
كربون الكربونيل










طرق التحضير : 1- الألدهيدات : تحضر بأكسدة الأغوال الأولية بمؤكسد ضعيف ( K2Cr2O7 )
R- CH2-OH K2Cr2O7 R- CO-H

2- الكيتونات : تحضر بأكسدة الأغوال الثانوية بمؤكسد ( KMnO4 )
R- CH-OH –R KMnO4 R-CO-R




• مبتدأ بالبروبان كيف تحضر الأسيتون
• مبتدأ بالميثان كيف تحضر الفورمالدهيد ( الدهيد النمل )
• مبتدأ 2- البروبانول حضر 2- بر وبانون
• حضر 2, 4- ثنائي ميثيل -3- بنتانون
الخواص الفيزيائية للألدهيدات و الكيتونات :
1- جزيئاتها قطبية
2- قطبيتها أعلى من الإيثرات واقل من الأغوال لان السالبية الكهربائية بين (H-O ) في الأغوال اكبر من السالبية الكهربائية بين (C=O ) في الألدهيدات و الكيتونات وهي أعلى من ( C-O-C ) في الإيثرات
3- لا تكون بين جزيئاتها روابط هيدروجينية لأنها لا تحتوي على هيدروجين حمضي
4- تكون روابط هيدروجينية مع الماء . أرسم هذه الرابط ؟
5- درجة غليانها أعلى من الإيثرات واقل من الأغوال لسبب السالبية ( تزداد درجة الغليان بزيادة الكتلة الجزيئية)
6- تذوب في الماء لأنها قطبية وتكون معه روابط هيدروجينية .
7- ذائبيتها أعلى من الإيثرات . ( تقل الذائبية بزيادة الكتلة الجزيئية )
الخواص الكيميائية للألدهيدات و الكيتونات: تتشابه تفاعلات الألدهيدات و الكيتونات لإنهما يشتركان في مجموعة (C=O)
1- تفاعلات الإضافة : * تحدث تفاعلات الإضافة للألدهيدات و الكيتونات . لأنها تحتوي على رابطة ضعيفة من نوع باي حيث تكسر بتفاعلات الاختزال :
1- R-CO-H Re R-CH2-OH
غول أولي اختزال الدهيد

2- R-CO-R Re R-CHR-OH

غول ثانوي اختزال كيتون
2- التفاعل مع الهيدرازين ومشتقاته : يتم فيها نزع جزئ ماء
1- -C=O + H2N-NH2 C=N-NH2 + H2O

C=O + H2N-NH- C=N-N- +H2
راسب اصفر برتقالي فينيل هيدرازين الدهيد - كيتون




3- تفاعلات الأكسدة : تفاعلات الأكسدة تحدث للألدهيدات دون الكيتونات لان الألدهيدات تحتوي على هيدروجين مرتبط بمجموعة الكربونيل ( وهذا التفاعل يستخدم للتمييز بين الألدهيد و الكيتون )
*/ الأكسدة بواسطة محلول تولن (أمينات الفضة القاعدية ):
* R-CO-H + 2Ag+ + 2OH R-COO-H + 2Ag + H2O
مرآه فضية حمض كربو كسيلي محلول تولن الدهيد

لا يحدث تفاعل * R-CO-R + 2Ag+ + 2OH كيتون
*/ الأكسدة بواسطة محلول فهلنج (ترترات النحاس القاعدية ) :
R-CO-H + 2Cu+2 + 4OH- R-COO-H + Cu2O + H2O
احمر بني حمض كربو كسيلي محلول فهلنج ( ازرق )

لا يحدث تفاعل R-CO-R + 2Cu+2 + 4OH-





استخدامات الألدهيدات و الكيتونات :1- الفورمالدهيد يستخدم في صناعة الملامين وحفظ الأنسجة الحية من التعفن
2- الأسيتون يستخدم في إزالة طلاء الأظافر
3- الألدهيدات تستخدم في صناعة المرايا

سابعاً : الحموض الكربوكيسيلة: الصيغة العامة : R – COO-H حيث R= جذرا لكيلي أو هيدروجين
* التسمية الشائعة : حمض النمل : H-COO-H
حمض الخل : CH3-COO-H
حمض الزبدة : CH3CH2CH2-COO-H
* التسمية النظامية : 1- نرقم من ذرة كربون الكربوكسيل باتجاه أطول سلسلة
2- نكتب التفرعات كما تقدم
3- نختم اسم المركب على حسب طول السلسة ونضيف له المقطع ( ويك )
1- CCl3- CH2 –COO-H 2- CH3CH2C(CH3)2-COO-H





تحضير الحموض الكربوكسيلية :
1- تحضر بواسطة أكسدة الأغوال الأولية بمؤكسد قوي :
R-CH2-OH KMnO4 R-COO-H
2- تحضر بواسطة أكسدة الألدهيدات :
R-CO-H R-COO-H
* علل : تعتبر الألدهيدات مركبات وسطية بين الحموض الكربوكسيلية و الأغوال

أكسدة قوية


أكسدة أكسدة
أكمل المعادلة التالية :

CH3 – CH2 –OH K2Cr2O7 ……………………………………… K2Cr2O7 ………………………..…………

KMnO4
الخواص الفيزيائية :
1- قطبيتها عالية جداً لتعدد الروابط القطبية بين ( C=O ) وكذلك بين) O-H )
2- قطبيتها أعلى من الأغوال
3- الحمض الكربوكسيلي يكون رابطتين هيدروجينيتين بين جزيئاته
4- درجة غليانه أعلى من الأغوال المماثلة
5- ذائبيتها في الماء عالية
6- تكون مع الماء روابط هيدروجينية
الخواص الكيميائية :
* تحمل الحموض العضوية صفة حمضية لاحتوائها على هيدروجيني حمضي ولكن هذه الصفة الحمضية أعلى من الأغوال والفينولات لأن الرابطة بين الأكسيجين الهيدروجين ضعيفة مما يسهل كسرها .
1- التفاعل مع القواعد :
R-COO-H + NaOH R-COO-Na + H2O

2- التفاعل مع كربونات و بيكربونات الصوديوم :
2R-COO-H + Na2CO3 2R-COO-Na + CO2 + H2O

يستخدم هذا التفاعل في الكشف عن الحموض الكربوكسيلية حيث يدل عليها فوران ثاني أكسيد الكربون .

استخدامات الحموض الكربوكسيلية :
1- حمض الليمون ( ألستريك ) :
2- حمض اللبن ( اللاكتيك ) : هو تحول سكر اللاكتوز في الحليب إلى حمض اللبن بواسطة الإنزيمات والبكتريا
3- حمض الزبدة (البيوتريك ) : ينتج عند تعريض الزبدة إلى عوامل جوية وبكتريا فتتحول إلى حمض الزبدة ذو الرائحة الكريهة
4- حمض النمل ( الفورميك ) : يوجد في النمل حيث تفرزة النملة عندما تشعر بالخطر للدفاع عن نفسها
5- حمض الخل : يحضر بتخمير السكريات الأحادية في وجود الأنزيمات
سكريات أنزيمات غول ايثيلي أنزيمات حمض الخل

وكذلك يحضر بتفاعل الميثانول مع أول أكسيد الكربون :
CH3OH + CO CH3COOH

*علل / على الرغم من أن حمض الخل حمض عضوي إلا انه يتأكسد بواسطة محلول تولن .








ثامناً :الإسترات : هي مشتقة من الحموض
الصيغة العامة :) R-COO-R¬- ) حيث R-= جذر ألكيلي و R = جذر ألكيلي أو هيدروجين
* التسمية الشائعة :
اسم الملح المشتق منه + ات + اسم الجذر R- CH3COOCH3 خلات الميثيل H-COO-CH3 فورمات الميثيل

CH3 COOC2H5 H-COO-C3H7

تحضير الإسترات :
تحضر بتفاعل الحمض الكربوكسيلي مع الغول في وجود حمض الكبريت حيث ينتزع جزئ ماء منهما :
R-COO-H + R--OH H2SO4 R-COO-R- + H2O
* حضر كلاً من :
1- فورمات البروبيل 2- خلات البنتيل 3- بيوتنات البنتيل



الصفات الفيزيائية :
1- تعتبر الإسترات قطبية ولكن قطبيتها أقل من قطبية الحموض لان الفرق في السالبية الكهربائية بين
(O-H) في الحموض اكبر من (C-O ) في الإستر
2- لا يوجد بين جزيئات الإستر روابط هيدروجينية ولكنه يعمل روابط هيدروجينية مع الماء
3- درجة غليان الإستر اقل من درجة غليان الحموض و الأغوال لأنه اقل قطبية ولا يعمل روابط هيدروجينية بين جزيئاته( تزداد درجة الغليان بزيادة الكتلة الجزيئية ) لزيادة قوة التجاذب بين الجزيئات
4- تذوب الإسترات في الماء لأنها تكون معه روابط هيدروجينية ولكن ذوبانها اقل من ذوبان الحموض و الأغوال ( تقل الذائبية بزيادة الكتلة الجزيئية ) لزيادة الجزء الغير قطبي( الهيدروكربوني )

* علل : لا تكون الإسترات روابط هيدروجينية بين جزيئاتها .




الخواص الكيميائية : بالرغم من أن الإسترات مشتقة من الحموض و الأغوال إلا أنها لا تحمل صفة حمضية لأنها لا تحتوي على هيدروجين حمضي ولذلك لا تتأثر بالفلزات .

تميؤ الإسترات : هو تفاعل عكسي لتحضيرها
1- في الوسط الحمضي :
R-COO-H + R--OH H2SO4 R-COO-R- + H2O
ماء إستر غول حمض كربوكسيلي

2- في الوسط القاعدي :
R-COO-Na + R--OH NaOH R-COO-R- + H2O


HCl R-COO-H + NaCl
يستخدم هذا التفاعل في الكشف عن الإسترات حيث :
1- نكشف عن الغول بتفاعله مع فلز الصوديوم فيتصاعد غاز الهيدروجين :
2R-OH + 2Na 2R-ONa + H2
2- نكشف عن الحمض الكربوكسيلي بتفاعله مع كربونات الصوديوم فيتصاعد غاز ثاني أكسيد الكربون :
R-COO-H + Na2CO3 R-COO-Na + CO2 + H2O
استخدامات الإسترات :
1- تستخدم كنكهات صناعية في المنتجات الغذائية
2- تستخدم في صناعة العطور و حلويات الأطفال والأقلام والمساحات
3- تدخل في تحضير مبلمر ( بوليستر) التي تستخدم في صناعة المنتجات البلاستيكية والأقمشة والسفن
تطبيقات :
1 - من الأستلين حضر خلات الميثيل
2- من الأسيتالدهيد حضر خلات الإيثيل
3- من ألكين مناسب حضر خلات الإيثيل
















تاسعاً : الأمينات : هي مشتقة من النشادر باستبدال ذرة هيدروجين بجذر ألكيلي
تصنيف الأمينات :
1- الأمينات الأولية : R- NH2
2- الأمينات الثانوية : R NH-R-
3- الأمينات الثالثية : R - NR--R=
التسمية الشائعة : الجذر الألكيلي + أمين
CH3-NH-C3H7 CH3-NCH3 -CH3 N(C2H5)3 CH3NH2


تحضير الأمينات :
1- الأمينات الأولية : تحضر بتفاعل النشادر مع هاليد ألكيل ثم مفاعلة الناتج بقاعدة :
NH3 + R-X RNH3+-X- NaOH R-NH2 + NaX + H2O


2- الأمينات الثانوية : تحضر بتفاعل الأمين الأولي مع هاليد ألكيل مناسب ثم مفاعلة الناتج بقاعدة :
R-NH2 + R-X RNRH2+-X- NaOH R-NRH + NaX + H2O


3- الأمينات الثالثية : تحضر بتفاعل الأمين الثانوي مع هاليد ألكيل مناسب ثم مفاعلة الناتج بقاعدة :
R-NRH + R-X RNRH-R+-X- NaOH R-NR-R + NaX + H2O


مبتدأً بالنيتروجين كيف تحضر ثلاثي إيثيل أمين





الخواص الفيزيائية :
1- يوجد في الأمينات قطبية للفرق في السالبية الكهربائية بين (N-C ) وكذلك بين (N-H )
2- قطبيتها اقل من الأغوال لان الفرق في السالبية الكهربائية بين (H-O ) في الأغوال أعلى من (N-H) أو لان الأكسيجين أعلى سالبية من النيتروجين
3- قطبيتها أعلى من الإيثرات .
4- تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها لاحتوائها على هيدروجين وهذا الأمر يتحقق في الأمينات الأولية والثانوية فقط أما الثالثية فلا تكون روابط هيدروجينية لأنها لا تحتوي على هيدروجين
5- تكون روابط هيدروجينية مع الماء .
6- درجة غليانها أعلى من الإيثرات لان قطبية الأمينات أعلى من الإيثرات
7- درجة غليانها اقل من الأغوال لان قطبية الأمينات اقل من الأغوال
8- تذوب في الماء لأنها قطبية وتكون مع الماء روابط هيدروجينية
الخواص الكيميائية : الأمينات تحمل صفة قاعدية لوجود زوج ** (غير رابط ) حسب نظرية لويس لذلك تتفاعل مع الحموض لتكون الأملاح ويمكن إرجاع الأمين مرة أخري بتفاعلة مع قاعدة كما يلي :
R-NH2 + HCl R-NH3+-Cl-

R-NH2 + NaCl + H2O NaOH
يستخدم هذا التفاعل في الكشف عن الأمينات
ترتيب المجموعات الوظيفية حسب درجة الغليان عند تساوي الكتل الجزيئية :

1- الحموض الكربوكسيلية
2- الفينولات
3- الأغوال
4- الأمينات
5- الألدهيدات
6- الكيتونات
7- الإيثرات
8- هاليدات الألكيل
9- الهيدروكربونات

أسئلة من الوزارة لأعوام سابقة :
1- مبتدأ بالميثان كيف تحصل على (H-COOC2H5)
2- مبتدأ بكلوريد الإيثيل كيف تحصل على الأسيتالدهيد
3- مبتدأ بالدهيد مناسب كيف يمكن الحصول على الميثيل أمين
4- كيف تميز بين الأسيتالدهيد والأسيتون باستخدام كاشف تولن
5- كيف تميز بين الفينول و الهكسانول الحلقي باستخدام هيدروكسيد الصوديوم
*اكتب صيغ المركبات التالية من F-A علماً بان المركب A كحول أولي يحوي ثلاث ذرات كربون
HCl NH3
NaOH E B F A
H2SO4
160
C D
أكسدة أكسدة












الكشف عن المركبات العضوية وتحليلها
الخطوات التي يجب معرفتها للكشف عن المركبات العضوية :
1- التأكد من نقاوة المادة العضوية المجهولة
2- التحليل الكيفي (النوعي ) : معرفة نوع الذرات الداخلة في تكوين المركب العضوي
3- التحليل الكمي : تقدير نسبة كل نوع من الذرات المكونة للجزيء
4- معرفة الصيغة التجريبية و الجزيئية
5- تعيين الصيغة البنائية النهائية للجزيء
* التأكد من نقاوة المادة العضوية :
1- تعيين درجة الغليان إذا كانت المادة سائلة .
2- تعيين درجة الانصهار إذا كانت المادة صلبة .
فإذا كانت درجة الغليان أو الانصهار ثابتة دل ذلك على أن المادة العضوية نقية . أما إذا كانت غير ثابتة دل ذلك على وجود شوائب في المادة العضوية .
* تنقية المادة العضوية من الشوائب :
أ ) المواد العضوية السائلة :
نستخدم طريقة التقطير حيث تنفصل كل مادة عند درجة حرارة معينة ويستخدم لذلك :
1- جهاز التقطير البسيط 2- جهاز التقطير التجزيئي
ب ) المواد العضوية الصلبة :
نستخدم طريقة التبلور التي تعتمد على أن المواد العضوية الصلبة تزداد ذائبيتها في المذيب بارتفاع درجة الحرارة
1- نضع المادة العضوية التي تحتوي على شوائب في مذيب مناسب
2- نسخن حتى تذوب المادة كلياً أما الشوائب فلا تذوب
3- نرشح الراسب ثم يترك ليبرد فتنفصل بلورات المادة العضوية عن المذيب فتأخذ وتجفف .
* التحليل الكيفي : علل :
1- يصعب الكشف عن الذرات في المركبات العضوية مباشرة .
لان هذه الذرات ترتبط مع الكربون بروابط تساهمية قوية يصعب فكها ولذلك نحولها إلى أيونات ليسهل الكشف عنها. 2- لا نحتاج للكشف عن الكربون والهيدروجين في المركب العضوي
لان جميع المركبات العضوية تحتوي على كربون وهيدروجين .
3- يستخدم الصوديوم للكشف عن الذرات في المواد العضوية .
لان صهر المواد العضوية مع الصوديوم يحولها إلي أملاح غير عضوية قابلة للذوبان في الماء يسهل الكشف عنها .

* وضح كيف يمكن الكشف عن الهالوجينات في المركبات العضوية .
1- يصهر المركب العضوي مع الصوديوم لينتج هاليد الصوديوم .
R-X + Na NaX + …………….……
2- يذاب الناتج في الماء المقطر للحصول على ايونات الهاليد في المحلول .
3- يتم الكشف عن ايونات الهاليد في المحلول بإضافة نترات الفضة كما يلي :
الكلوريد ( -¬Cl ): يعطي راسب ابيض يذوب في محلول النشادر المائي ويتحول بضوء الشمس إلى اللون البنفسجي.
Ag+ + Cl- AgCl(s)
البروميد (Br- ) : راسب أصفر باهت قليل الذوبان في محلول النشادر المائي .
Ag+ + Br- AgBr(s)
اليوديد (-I ) : راسب أصفر عديم الذوبان في محلول النشادر المائي .
Ag+ + I- AgI(s)
* كيف يمكن الكشف عن الكبريت في المركب العضوي .
1- تصهر المادة العضوية مع الصوديوم لينتج كبريتيد الصوديوم .
+………………. R- S- + Na Na2S
2- يذاب الناتج في الماء المقطر لتكوين ايونات الكبريتيد في المحلول .
3- يمكن الكشف عن ايونات الكبريتيد بإضافة خلات الرصاص ليتكون راسب أسود من كبريتيد الرصاص :
Pb++ + S-- PbS(S)
* لديك مادة عضوية تحتوي على نيتروجين اكتب التجارب التي تجريها للتحقق من وجوده مع كتابة المعادلات .
1- تصهر المادة العضوية مع الصوديوم لينتج سيانيد الصوديوم :
R-N- + Na NaCN + …………..
2- يذاب الناتج في الماء المقطر لتكوين ايونات السيانيد في المحلول .
3- إضافة ايونات الحديد الثنائية (Fe++ ) ثم ايونات الحديد الثالثية (Fe+++ ) لينتج راسب ازرق يدعى زرقة بروسيا .
Fe++ + 2CN- Fe (CN)2

+ Na+ + 4 CN- NaFe [ Fe (CN)6 ] Fe+++ + Fe (CN)2
زرقة بروسيا


* التحليل الكمي : 1- تقدير نسبة الكربون : يتم أكسدة المركب العضوي ليتحول جميع الكربون إلى ثاني أكسيد الكربون ثم يمرر ثاني أكسيد الكربون على قاعدة قوية معلومة الكتلة (و1 ) لتتفاعل معه وينتج مركب كتلته (و2 ) . كتلة CO2 = و2 - و1 . كتلة الكربون في المركب العضوي = كتلة CO2
من الصيغة لثاني أكسيد الكربون نجد :
1 مول من CO2 تحتوي على 1مول من C [حيث( 1× 12 ) +( 2 × 16 ) = 44 ]
44جم من CO2 تحتوي على 12 جم من C
النسبة المئوية للكربون = كتلة الكربون ÷ كتلة المركب × 100
2- تقدير نسبة الهيدروجين :
يتم أكسدة المركب العضوي ليتحول جميع الهيدروجين إلى بخار الماء ثم يمرر بخار الماء على مادة مجففه تمتصه معلومة الكتلة (و1 ) لتتفاعل معه وينتج مركب كتلته (و2 ) . كتلة H2O = و2 - و1
كتلة الهيدروجين في المركب العضوي = كتلة H2O
من الصيغة لبخار الماء نجد :
1 مول من H2O تحتوي على 2 مول من H [حيث( 2× 1 ) + ( 1 × 16 ) = 18 ]
18جم من H2O تحتوي على 2 جم من H
وبمعرفة كتلة بخار الماء يمكن معرفة كتلة الهيدروجين وذلك :
النسبة المئوية للهيدروجين = كتلة الهيدروجين ÷ كتلة المركب × 100
تطبيقات حسابيه : س1/ احترق 6جم من مركب عضوي فأنتج 17.6جم من ثاني أكسيد الكربون و 10.8جم من بخار الماء احسب النسبة المئوية للهيدروجين والكربون في المركب العضوي . H = 1 O = 16 C = 12
س2/ احترق 3جم من مركب هيدروكربوني فأنتج 8.8جم من ثاني أكسيد الكربون و 5.4جم من بخار الماء احسب النسبة المئوية للكربون و الهيدروجين . H = 1 O = 16 C = 12













3- تقدير نسبة الكلور : تحول الكلور إلى ايونات كلوريد ثم ترسب على هيئة كلوريد فضة بواسطة نترات الفضة ثم نفصل كلوريد الفضة ونقيس كتلته . كتلة الكلور في المادة العضوية = كتلة الكلور في كلوريد الفضة .
1 مول من AgCl تحتوي على 1 مول من Cl ( كتلة مول من AgCl = 1× 108+1×35.5 = 143.5)
143.5جم من AgCl تحتوي على 35.5 جم من Cl
النسبة المئوية للكلور = كتلة الكلور ÷ كتلة المركب × 100 يمكن استبدال الكلور باي هالوجين ( تغير الكتلة المولية)
مثال(1) : مادة عضوية كتلتها 14.72ملجم تحتوي على الكلور أنتجت 20.65ملجم من كلوريد الفضة احسب النسبة المئوية للكلور . Ag = 108 Cl = 35.5
مثال(2) : مادة عضوية كتلتها 0.4 جم عند صهرها مع الصوديوم ثم إضافة نترات الفضة تكون راسب اصفر باهت كتلته 0.5 جم احسب النسبة المئوية للهاليد في المركب . Ag = 108 Br = 80







4- تقدير نسبة الكبريت : يحول الكبريت في المركب إلى ايونات كبريتات ثم ترسب على هيئة كبريتات الباريوم BaSO4) ) يجمع الراسب ويفصل ثم يوزن . كتلة الكبريت = كتلة الكبريت في كبريتات الباريوم .حيث :
1 مول من BaSO4 يحتوي على 1 مول من S
الكتلة المولية من كبريتات الباريوم = [ ( 1× 137.34 ) + ( 1 × 32 ) + ( 4 × 16 ) = 233.34جم ]
233.34جم من BaSO4 تحتوي على 32 جم S
مثال : عينة من مركب عضوي كتلتها 3جم تحتوي على الكبريت أنتجت 2.18جم من كبريتات الباريوم . ما النسبة المئوية للكبريت . S= 32 Ba = 137.34 O = 16








5- تقدير نسبة النيتروجين : يتم بطريقتين :
1- الطريقة الأولى : يحول المركب إلى النشادر ثم نوجد تركيز النشادر بعادلته مع حمض الكلور معلوم التركيز حيث (عدد مولات الحمض = عدد مولات النشادر) ثم نوجد عدد مولات النشادر .
عدد مولات النشادر = عدد مولات النيتروجين ومنها كتلة النيتروجين = عدد المولات × الوزن الجزيئي
2- الطريقة الثانية : يحول النيتروجين في المركب العضوي إلى غاز النيتروجين بمعرفة الضغط ودرجة الحرارة نطبق علية قانون الغازات العام .لحساب عدد المولات .
مثال (1): مركب عضوي كتلته 5 ملجم يحتوي على النيتروجين إذا احتاجت الأمونيا الناتجة إلى 6 ملل من حمض الكلور الذي تركيزه 0.015 مول/ لتر لمعادلتها احسب النسبة المئوية للنيتروجين في المركب .








مثال (2) : عينة مقدارها 6.24ملجم من مركب يحتوي على النيتروجين أنتجت 0.78سم3 من غاز النيتروجين في درجة حرارة 21م وضغط 740ملم زئبق .احسب نسبة النيتروجين في المركب






6- تقدير نسبة الأكسيجين :
نسبة الأكسيجين = 100 - مجموع نسب العناصر المكونة للمركب .
مثال (1):عينة من مركب عضوي كتلتها 10جم أنتجت 13.5جم من ثاني أكسيد الكربون و 11.25 جم من الماء احسب النسبة المئوية للكربون و الهيدروجين في العينة . وهل تحتوي هذه العينة على عناصر أخرى . احسب النسبة المئوية لهذه العناصر إن وجدت .














* تعيين الصيغة التجريبية والصيغة الجزيئية :
الصيغة التجريبية : هي الصيغة التي تبين ابسط نسبة عددية صحيحة بين ذرات الجزيء .
الصيغة الجزيئية : هي الصيغة التي تبين العدد الفعلي للذرات الداخلة في تكوين المركب.
الصيغة الجزيئية = n ( الصيغة التجريبية )
n = الوزن الجزيء للمركب ÷ الوزن الجزيئي للصيغة التجريبية
(( لابد من معرفة نسب العناصر لمعرفة الصيغة التجريبية ))
حيث n هو عدد مرات التكرار .




مثال (1): ما الصيغة التجريبية والصيغة الجزيئية لمركب عضوي يحتوي على 75% كربون و 25% هيدروجين وكتلته الجزيئية 16جم / مول H = 1 C = 12













مثال (2) : مركب عضوي يحتوي على 41% كربون و8.4% هيدروجين و 24% نيتروجين أوجد الصيغة الجزيئية للمركب إذا علمت أن الكتلة الجزيئية له 118 جم/مول . O = 16 N = 14 C = 12 H = 1














مثال(3) : مركب عضوي كتلته 20 جم أنتج 55 جم من ثاني أكسيد الكربون و 45 جم من الماء أوجد الصيغة التجريبية و الصيغة الجزيئية للمركب إذا علمت أن الكتلة الجزيئية له 16 جم / مول


















* تعيين الصيغة البنائية للجزئي : هي الصيغ التي تبين كيفية ارتباط الذرات مع بعضها البعض .
علل : لا تكفي الصيغة الجزيئية لمعرفة المركب العضوي . لان هناك أكثر من مركب يمثل نفس الصيغة الجزيئية وتسمى بالمتشكلات . ولذلك لا بد من إجراء بعض الاختبارات لمعرفة الصيغة البنائية :
1- الذائبية :
*المواد القطبية تذوب في المذيبات القطبية .
* وجود روابط هيدروجينية بين المذيب والمذاب يزيد من الذائبية
* المواد التي تحتوي على أكسيجين تذوب في حمض الكبريت . لتكون معقد ناتج من ترابط الهيدروجين في الحمض مع ذرات الأكسيجين في المركب ( الأغوال - الإيثرات - الألدهيدات - الكيتونات -الإسترات - الحموض العضوية)

2- اختبار الكشف عن المجموعة الوظيفية :
المجموعة المادة الكاشفة التغيرات الدالة المعادلة الكيميائية
الأغوال عنصر من المجموعة الأولى تصاعد غاز الهيدروجين R- OH + 2Na 2 R-ONa + H2
الإيثرات HI + Hg(NO3)2 تكون لون برتقالي R-O-R + 2HI 2RI +H2O O

Hg(NO3)2 HgI2

الكربونيل
الهيدرازين ومشتقاته
NH2NH2 راسب اصفر برتقالي C=O + H2N-NH2 C=N-NH2 + H

الألدهيد تتفاعل
الكيتون لا تتفاعل كاشف تولن
(أمينات الفضة القاعدية) تكون مرآه فضية R-CHO + 2Ag+ + 2OH RCOOH+2Ag+H2O

كاشف فهلنج ترترات النحاس القاعدية
راسب بني محمر من Cu2O R-CHO +2Cu++ + 4OH- RCOOH+Cu2O+H2O

الحموض الكربوكسيلية كربونات الصوديوم أو بيكربونات الصوديوم ظهور فقاعات ثاني أكسيد الكربون RCOOH + Na2CO3 RCOO-Na+ CO2 H2O
الإسترات التميؤ في وسط قاعدي يتكون الغول و الحمض العضوي RCOOR + H2O NaOH RCOONa + ROH

HCl RCOOH + NaCl

الكشف عن الحمض و الغول كما في الكشف عنهما معادلة الكشف عن الأغوال والكشف عن الحموض
الأمينات تفاعلها مع الحموض ينتج ملح يتم مفاعلته مع قاعدة يرجع إلى الأمين نفسه R-NH2 + HCl R-NH3+-Cl-

NaOH R-NH2 + H2O + NaCl







تطبيقات : أ- اظهر التحليل الكيميائي لمركب عضوي (A ) انه :
1- يتفاعل مع الهيدرازين ويعطي راسب اصفر برتقالي
2- يتفاعل مع كاشف تولن وتترسب الفضة
3- كتلته الجزيئية 44 جم /مول. اكتب استنتاجاتك لهذه النتائج . اكتب صيغة بنائية للمركب العضوي واسمه
ب ) مركب عضوي (أ ) صيغته الجزيئية C4H10O يتفاعل مع الصوديوم منتجاً غاز الهيدروجين والمركب (ب) يتفاعل (أ ) مع ثنائي كرومات البوتاسيوم ليعطى المركب (ج) الذي يتفاعل مع كاشف تولن منتجاً المركب (د) والمركب (د) يتفاعل مع الغول الايثيلي لينتج المركب (هـ) الذي لا يذوب في الماء . اكتب الصيغ البنائية للمركبات (أ) إلى (هـ ) .
ج ) يتفاعل مركب هيدروكربوني (ا) مع الكلور وينتج المركب (ب ) وعند إضافة هيدروكسيد إلى المركب (ب ) ينتج المركب (ج ) وعند أكسدة المركب (ج) يتكون الأسيتالدهيد.
د ) عند الكشف عن العناصر المكونة لمادة عضوية مجهولة وجد بعد صهرها مع الصوديوم انه :
1- بمعاملته بنترات الفضة لم يتكون راسب .
2- بمعاملته بايونات الحديد الثنائية ثم ايونات الحديد الثلاثية تكون راسب ازرق مميز
3- اكتب استنتاجاتك في كل من 1, 2 .











































































































































































البروتينات و الكربوهيدرات :
البروتينات : كلمة بروتين تعني الأساس أو الأول أهمية وهي تدخل في تركيبة الخلايا الحية وهي المصدر الأول للحموض الأمينية اللازمة لنمو الإنسان
*علل : يصعب الحصول على عينة نقية من البروتينات .
لأنها المصدر الأساسي لأي بروتين هو الجسم الحي وكذلك المنطقة الواحدة من الجسم تحتوي على انواع متعددة يصعب فصلها عن بعض بطريقة كيميائية بسيطة .
*علل : يصعب فصل مكونات البروتين عن بعضها .
لان البروتين متشابه في الخواص الكيميائية والفيزيائية .
*ما هي طرق فصل البروتينات .
1- أجهزة الطرد المركزية 2- التحليل الكروماتوجرافي
* البروتينات مواد ذات صفات حمضية وقاعدية لأنها تحتوي على مجموعة كاربوكسيل حمضية تكسبها الصفة الحمضية و مجموعة أمين تكسبها الصفة القاعدية . وتتكون من جزيئات صغيرة تسمى أحماض أمينية ترتبط مع بعضها بروابط ببتيدية .
الحموض الأمينية :
الصيغة العامة : H2N-C-COOH

• إذا كانت R ذرة هيدروجين فان الحمض يسمى جلا يسين . H2N-CH-COOH
• إذا كانت R مجموعة ميثيل فان الحمض يسمى الأنين . H2N-CH2-COOH
علل : تعتبر الحموض الأمينية مواد مترددة .لأنها ذات صفات حمضية وقاعدية .
ارسم الشكل البنائي لاثنين من البروتينات الناتجة من ارتباط الحمضين الأمينين الجليسين والأنين .






الكشف عن البروتينات :
نضيف هيدروكسيد الصوديوم إلى البروتين ثم نضيف محلول كبريتات النحاس الثنائية فيتكون راسب ارجواني .


السكريات : ( الكربوهيدرات ) :
1- كربوهيدرات أحادية : جلوكوز – فركتوز
2- كربوهيدرات ثنائية : السكروز
3- كربوهيدرات عديدة : النشاء – السيليوز
أولا : السكريات الأحادية :
1- الجلوكوز : الصيغة الجزيئية : C6H12O6
الصيغة البنائية : * إذا كان في حالة محلول مائي يكون سلسلة مفتوحة يوجد بها مجموعة الدهيد و هيدروكسيل .
* إذا كان في الحالة الصلبة يكون سلسلة مغلقة من خمس ذرات كربون يوجد بها مجموعة أيثر و هيدروكسيل






الصفات الفيزيائية : قطبيتة عالية و ذائبيته في الماء عالية ودرجة غليانه عالية .
الصفات الكيميائية :
1- الأكسدة :
أ ) أكسدة ضعيفة : الأكسدة الضعيفة تؤثر على مجموعة الألدهيد فقط وتحولها إلى كاربوكسيل :.





ب ) أكسدة قوية : تؤثر على مجموعة الألدهيد و الهيدروكسيل وتحولها إلى كاربوكسيل :.







ج : الأكسدة بواسطة محلول تولن و فهلنج :





2- التفاعل مع الهيدرازين و مشتقاته :




علل : 1- يختزل الجلوكوز محلول تولن و فهلنج .
لاحتوائه على مجموعة الدهيد .
2- في جميع تفاعلات الجلوكوز يستخدم الحالة المفتوحة .
لان معظم التفاعلات تتم في وسط محلول مائي
ثانياً : الفركتوز : الصيغة الجزيئية : C6H12O6
الصيغة البنائية :
* إذا كان في حالة محلول مائي يكون سلسلة مفتوحة يوجد بها مجموعة كيتون و هيدروكسيل .
* إذا كان في الحالة الصلبة يكون سلسلة مغلقة من أربع ذرات كربون يوجد بها مجموعة أيثر و هيدروكسيل












الخواص الكيميائية :
1- الأكسدة :
علل : الفركتوز يختزل محلول فهلنج و تولن بالرغم انه كيتون .
لان مجموعة الكربونيل الكيتونية و مجموعة الهيدروكسيل توجد على ذرتي كربون متجاورتين .



2- التفاعل مع الهيدرازين ومشتقاته :




ثانياً: السكريات الثنائية : تتكون من ارتباط جزيئي سكر أحادي
السكروز : ( سكر القصب ) الصيغة الجزيئية : C12H22O11
يتكون من ارتباط جلوكوز و فركتوز بنزع جزئ ماء منهما .
ثالثاً : السكريات العديدة : تتكون من عدد كبير من جزيئات السكريات الأحادية
1- النشاء : هو عبارة عن ناتج ترابط عدد كبير من جزيئات الجلوكوز . لذلك الوحدة الأساسية في بناءه الجلوكوز
*علل : النشاء لا يختزل محلول فهلنج و تولن .
لان ترابط جزيئات الجلوكوز من خلال مجموعة الكربونيل مما يؤدي إلى تعطيل قدرة الكربونيل على اختزال تولن و فهلنج .
* يمكن الكشف عن النشاء باستخدام محلول اليود حيث يظهر لون ازرق .

2- السليلوز : وهو مكون من وحدات الجلوكوز ولكن يختلف عن وحدات الجلوكوز المكونة للنشاء في عدد الوحدات المكونة له واختلاف الترابط مع بعضهما .

علل : النشاء و السليلوز لا يختزل محلول فهلنج بينما محلوليهما الناتج من تفاعلاهما مع حمض يختزل محلول فهلنج
لان النشاء و السليلوز الوحدة الأساسية لهما هي الجلوكوز وبتأثير الحموض يتم تفكيكهما إلى سكر جلوكوز الذي يحتوي على مجموعة الدهيد التي لها القدرة على اختزال محلول فهلنج .

مجهود رائع تستحق التصفيق





بس لو تقول من انت

شكراً لك (حكم هلالي) معلومات قيّمة وهدفنا جميعا واحد وهو تقديم المعلومة الصحيحة ليستفيد منها الطالب فلا يمنع أن تأتي بالجديد والمفيد ونحن نكمل بعض ولك مني خالص الشكر والتقدير0 لكن ياأخي الاحظ أن المنتدى لايدعم بعض الخطوط لدرجة أن المعادلات لاتظهر بالشكل الصحيح كما هي في ملف وورد وحصل ذلك معي عندما قدمت أسئلة على الهالوجينات وما حدث معي حدث لموضوعك هذا0 على كل الملخص جميل جدا والمعلومات قيمة ولا تتردد في جلب المفيد لهذا المنتدى وربنا يوفقك إن شاء الله0000ولك المحبة والتقدير

SIZE="5"]شكراً لك أخي العزيز ( حكم هلالي) ومجهود رائع ماتقدمه للمنتدى ، ولكن أضم صوتي لصوت الأخ ( أبواصيل) لوتقدم هذه الملخصات على دفعات حتى يتيسر مراجعتها وتصحيحها في حال وقوع أخطاء لاسمح الله مع يقيني بأن كل مخلص أمثالك حريص على تقديم كل ماهو مفيد ومدقق، ولكن أحياناً الكم لايجد حقه من المراجعه . وتقبل تحياتي وتقديري[/SIZE]

[COLOR="Green"]اشكركم على المرور والتعقيب وهذا يدل على حرصكم ولكم مني الف شكر وتحياتي الخاصة لأستاذ الكل أبو صالح[/COLOR]

ما شاء الله جهد تشكر عليه